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本作はハワイのオアフ島を舞台に、記憶障害のため前日の出来事を全て忘れてしまう瑠依（長澤まさみ）と、そんな彼女にひと目惚れしたプレイボーイの大輔（山田孝之）との恋の行方を描いたラブストーリー。
『銀魂』や『斉木楠雄のΨ難』などで知られる福田監督。このたび到着した予告篇では、大輔がカフェで瑠依にひと目惚れするシーンや、ハワイの美しいロケーションでの2人のデート、「ファーストキスって最高！」と叫ぶ瑠衣などのロマンティックな映像が満載。
ムロツヨシや佐藤二朗ら脇を固めるキャストも登場する中、一転して、苦悩し叫ぶ瑠衣や、涙を流す大輔の姿などが映し出され、これまでの福田作品からは想像もつかないほど、思わず涙を誘う映像が完成した。
主題歌は平井堅！「恋愛映画を大人に取り戻したい」
その予告映像とともに、平井さんの担当する主題歌「トドカナイカラ」も同時に解禁。本作の松橋真三プロデューサーは「最近、恋愛映画はティーンのものになって、大人が観たいものが少なくなっている印象があります。『50回目のファーストキス』で、我々は恋愛映画を大人に取り戻したいと思っています。そのために、どうしても平井堅さんの力が必要でした」と起用の理由をコメント。
これまでにも『世界の中心で、愛をさけぶ』をはじめ、数多くの映画主題歌を担当してきた平井さんが今回書き下ろした新曲「トドカナイカラ」は、どんなに好きな人に気持ちを伝えても、次の日には相手の記憶が1日で消えてしまうという本作の切なさに寄り添った渾身のラブソング。その繊細な歌声で、映画をよりドラマチックに盛り上げる。
『50回目のファーストキス』は6月1日（金）より全国にて公開。
