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『夜は短し歩けよ乙女』は森見登美彦の同名小説をアニメ映画化した作品で、本作と『夜明け告げるルーのうた』の2作品が劇場公開されるなど、近年勢いを増す湯浅政明が監督を務めた。黒髪の乙女に焦がれる先輩(声・星野源)は、「なるべく かのじょの めにとまる」の頭文字を取ったナカメ作戦を実行し、春の先斗町、夏の古本市、秋の文化祭と乙女と外堀を埋めることに全精力を注ぎ、冬には、ひと騒動が起こる。声の出演には、星野さん以外にも、神谷浩史、秋山竜次(ロバート)など個性的な出演陣が名を連ねている。
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カナダ・オタワで開催されたオタワ国際アニメーション映画祭の長編部門でグランプリを受賞するなど、海外でも高い評価されている湯浅監督。『夜は短し歩けよ乙女』でも湯浅監督ならではの躍動感あふれる演出が発揮され、世界観をポップに描いている。受賞に喜んだ湯浅監督は、「森見先生の楽しくてかわいらしい作品を映画化できて、とても楽しく作っていました。アニメーションは本当にたくさんの人が作品を作っていて、いろいろな人が頑張っています。声を出す方も大変なことがあると思います。どうもありがとうございました!」と製作陣にもねぎらいの言葉を送った。