さんまさんがMCを務める本番組。今回番組では、芸能界の最大の謎（!?）かの有名なドラマ「男女7人夏物語」の共演がきっかけで出会ったさんまと大竹さんはなぜ結婚し、なぜ離婚したのか。出会いから結婚、離婚会見までを、又吉直樹の脚本でドラマ化し放送！ 「さんまのいちばん長い日」と題した本ドラマでは、さんまさん役を斎藤工、大竹さん役は剛力彩芽が務め、ほかにも東野幸治や渡部建が出演する。
いまから30年前の1988年に結婚した2人。“世紀の結婚”と言われるほど世を賑わした2人だが、わずか4年でその結婚生活に終止符を打つ。さんまさんが“人生でいちばん長く”感じた1日、それは、1992年9月9日の離婚会見の日。あまり知られていない事実だが、実は離婚会見の直前、2人は同じ部屋にいたという。そのとき、2人は何を話し、何を感じたのか？ 本ドラマは、離婚会見直前の控え室シーンから始まる――。
また今回、さんまさんはドラマ撮影後の剛力さんと行きつけの焼き肉店で対面し、「ドラマのオファーをよく受けたな」と照れながら声を掛けたそう。ドラマのキャストが決定した後、大竹さんに「剛力があなたの役やんねや」と言ったところ、大竹さんが「似てる？」と聞いてきたというエピソードを伝えたという。スタジオ収録では、ドラマを見たさんまさんは照れながらも、「斎藤工が演じると、かっこよくなるな～」と満足げだったようだ。
今回ドラマでさんまさん役を演じた斎藤さんは、「ひたすら驚きました。さんまさんを演じるにあたり、関西弁の演技で挑もうとしましたが、安いモノマネになってしまうより、自分ならではの“さんまさん像”を、自分を通じて表現しようと思い、役と向き合いました」とコメント。また、「撮影後は、全てを吸い取られた屍のようになりました。それほど、さんまさんという方は“輝き”の強い方です」と撮影をふり返り、「表裏のないと有名なさんまさんですが、本当のさんまさん、さんまさんの“裏”に出逢える作品になっていると思います」と作品について語っている。
一方、大竹さんを演じる剛力さんは、「正直不安だったんですけど、しのぶさんは、普段どんな感じだろうとか、さんまさんと一緒にいる頃を想像しながら、自分の中で、しのぶさんの明るさや独特の雰囲気をイメージしながら、演じました。難しかったですけど、楽しかったです」と演じた感想を語り、「実は、電話のプロポーズの場面など、とってもロマンチストで、ちょっと照れ屋で、甘酸っぱくてキュンっとする一面を知ることができ、かっこいいなと思いました」と、斎藤さんも話していたように普段は見せない、さんまさんの“裏”の顏が覗けるようだと話している。
「誰も知らない明石家さんま3時間SP 初密着！さんま5つの謎を解禁！」は11月25日（日）19時～日本テレビにて放送。
