“空”を舞台に、新人CA・春田創一（田中圭）、機長・黒澤武蔵（吉田鋼太郎）、副操縦士・成瀬竜（千葉雄大）、整備士・四宮要（戸次重幸）らおっさんたちがピュアなラブバトルを繰り広げてきた本作。
最終回は衝撃の結末を迎え、恋のバトルは一見落着!?「AbemaTV」では、そんなドラマ最終回の余韻も冷めやらぬ中、ようやく気持ちが通じ合ったかに見えた“成瀬＆四宮”のその後を描くオリジナルドラマ（前後編）をクリスマスイブの12月24日（火）0時より「Abemaビデオ」にて配信。
最終回で見せた“クリスマスキス”の後、成瀬＆四宮は一緒に新年を迎えることができるのか？ また、四宮の後輩整備士・道端寛太（鈴鹿央士）は、気になる存在の広報部員・橘緋夏（佐津川愛美）に独特のアプローチを開始して!? こちらの2人の恋の行方にも注目！
さらに、春田や黒澤をはじめ、「天空ピーチエアライン」のクセ強キャラたちも続々登場。それぞれのクリスマスのその後は一体、どんな展開を迎えているのか。“その先”が気にならずにはいられない。
「ゆく年くる年SP」【前編】クリスマスキス以降気まずい2人は…
本編最終回は、クリスマスに思わず成瀬にキスしそうになり思いとどまった四宮。そんな四宮の葛藤を見透かして成瀬からキス！…というところで幕が下りた。今回のオリジナルドラマでは、その後、実は気まずい状態が続いている2人のせめぎ合いを描く。
煮え切らない態度の四宮にイライラしっぱなしの成瀬。なんとかこの状況を打破したい成瀬は、四宮が主催する忘年会で関係を進めるべく、まさかの緋夏にバックアップを依頼。一方、勇気を出して誘い出した緋夏とのデートを、CA・根古（MEGUMI）からこてんぱんにダメ出しされた道端もまた、四宮に泣きついて忘年会での挽回を企てていた…。そして迎えた忘年会の日。成瀬の“ある”行動に四宮がブチギレ!?
「ゆく年くる年SP」【後編】恋のカウントダウン大作戦決行!?
忘年会で大ゲンカをしてしまった成瀬と四宮。思わず社員寮を飛び出した四宮はジョギング中の黒澤に出会い、“魁おっさん塾”に再度入門。その頃、成瀬は帰省中のはずの春田となぜかバッタリ。思わず春田に恋のお悩み相談をする羽目に。クリスマス、令和最初の年越し…大好きな人と、ただ一緒に過ごしたいだけなのに――。“恋の正解”が見つからない、不器用すぎるおっさんたちの年末をお見逃しなく。
「おっさんずラブ-in the sky- ～ゆく年くる年SP～」【前編】は12月24日（火）0時～、【後編】は12月25日（水）0時～Abemaビデオにて配信。
「おっさんずラブ-in the sky-」はAbemaビデオにて全話無料配信中（2020年1月21日まで）。
