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裕福な生まれで文化人気取りの母親を持ち、両親から過大な期待を背負って育ったティモシー演じるギャツビー。親に反発するように、ギャンブルにお金をつぎこみ、お金にも執着するそぶりをみせない。彼が「ラルフローレン（RALPH LAUREN）」の定番ジャケットに身を包み、懐古主義でポーカーに勤しむ姿は、ファッションも性格も『アニー・ホール』をどこか彷彿とさせる。
そんなギャツビーがアイデンティティに苦悩し、早口でまくしたてるような台詞がみられるのは、本作の見どころのひとつ。久しぶりのニューヨークを散歩しながら「ニューヨークは他のどの街とも違う。不安と敵対心と被害妄想をかきたてる。世界中どこにもない痛快な街だ」とさながら評論家じみた発言をしたり、セレーナ演じるチャンとのメトロポリタン美術館デートでは、将来の夢をたずねられると「もがいてる。自分が何になりたいのか分からない」と葛藤している姿をみせる。
久しぶりの母親との再会では、「“ふさわしさ”を求める人生。ふさわしい友達、ふさわしい学校、ふさわしい女性。ママが判断を下す。違う、僕のことを見て欲しいだけだ」と、ちょっぴりマザコン気質で承認欲求がのぞく様子も。
併せて、今回解禁された映像では、ギャツビーお気に入りの「カーライル」のバーでこじらせモードに入っているシーンが公開。約束を後回しにされたアシュレー（エル・ファニング）からの連絡がなく心配していたところ、ホテルのテレビで、アシュレーがプレイボーイで知られる人気俳優フランシスコ・ヴェガ（ディエゴ・ルナ）の“新しい恋人”というスクープを目にしてしまう！
ヤケになり、バーで「リアルな“今”を演じられないロクでもない役者だ」「気取ったジェスチャーと宣伝臭のするリベラル発言。地球温暖化に抗議して焼身自殺すりゃいい」とヴェガをディスり、続けて「あんな男が好みか」と思わず、心の声まで漏れてしまう…。すると、近くの席に座っていた美女と思わず目が合い、なんだかいい雰囲気に…？ この後の展開が気にならずにいられない本編映像となっている。
『レイニーデイ・イン・ニューヨーク』は7月3日（金）より新宿ピカデリー、ヒューマントラストシネマ有楽町、YEBISU GARDEN CINEMAほか全国にて公開。
