先日の第4話では、真人の回想で、真人が過去に恋人を守るために起こした傷害事件で服役していたことが明らかに。桃子との距離が近づくにつれ、その過去の出来事が脳裏をよぎる真人はひとり思い悩む。そんな中、桃子と日南子（小池栄子）の誘いを受けて、真人と悟志（藤木直人）を含めた4人によるダブルデートが行われ、２人きりになったタイミングで桃子はついに告白する。しかし、過去の知らぬまま自分を好きになった桃子からの思いを受けて、真人は困った表情で返答を避けるーー。
第5話では、困惑した桃子が早速、親友・みゆき（奈緒）に一部始終を報告するが、同じく和輝（高橋海人）とのことを桃子に打ち明けようと思っていたみゆきは、タイミングを逃してしまう。
一方、桃子の乙女心を聞いた3人の弟たちは、姉が恋する相手を一目見たいと桃子に内緒でホームセンターへ。そこで、フォークリフトを見事に操り、笑みをたやさず真剣に働く真人の姿を見かけて、直感的にそれが桃子の恋の相手だと感じる。また、真人もそんな弟たちの姿に気づく。
そんな中、桃子が務めるホームセンターの草野球チームがライバル店との対戦を前にメンバーが足りなくなり、桃子や日南子、そして真人や悟志も参加することに。いつもと変わらず無邪気にキラキラとした笑顔を振りまく悟志に日南子は心をときめかせる一方、桃子は真人のいつもと違う意外な姿を目の当たりにすることに…。桃子と日南子の恋する乙女っぷり、そして思わぬ形で幕切れを見せる試合にも注目。
久々（？）林さんが野球にいそしむ姿や那須雄登（美 少年／ジャニーズJr.）のピッチャー姿、有村さん、小池さん、藤木さんのバッティング姿など、新鮮な驚きが目白押し。
また、その頃、偶然、桃子と真人の姿を目撃した菊雄（光石研）は、ある思いを胸に貴子（和久井映見）が働く弁当屋を訪ねる。桃子と真人の双方をよく知る菊雄から語られる2人への率直な思いとは…？
そして、ついに桃子と2人きりになった真人は、「俺は君みたいな素敵な人と付き合ったりできるような人間じゃないんだ」と自分の過去について“告白”し、これまでの回想でも描かれていなかった真人の過去が明らかになる。好きになった相手の過去を知った桃子とはどうする？
「姉ちゃんの恋人」は毎週火曜日21時～カンテレ・フジテレビ系にて放送中。
※高橋海人の「高」ははしごだか
