本作は、「クッキー」（集英社）で連載中の持田あきによる同名漫画を、「ダメな私に恋してください」「あなたのことはそれほど」の吉澤智子が脚本を手掛けドラマ化。
今回TBS連続ドラマの主演が3年ぶりとなる深田さんが演じる主人公は、人生なにもかも上手くいかない、いちいち残念なしくじり鈍感アラサー女子・春見順子。優等生として成長した順子は、東大受験失敗、就職活動失敗、そして、婚活サイトに登録するも交際も失敗し、現在は塾講師として働いている。そんな順子の前に、タイプの違う“3人の男性”が現れることから、順子の人生のリベンジとも言える闘いが始まるのだ。
まず一人は、連続テレビ小説「おひさま」、「コールドケース ～真実の扉～」「ドクターX～外科医・大門未知子～」などに出演する実力派俳優の永山さんが演じる、クールなルックスかつエリートで“出来る男”の品格がある順子の従兄弟・八雲雅志。
続いて、超が付くほどのバカ高校に通う、髪をピンクに染めた不良高校生・由利匡平を、『兄友』『虹色デイズ』、来年には『愛唄 -約束のナクヒト-』と、主演作が相次ぐ横浜さん。
さらに順子や雅志と同級生で、匡平の担任をしている高校教師・山下一真を、連続テレビ小説「半分、青い。」の好演も話題となり、ドラマや舞台、映画、CMと様々な作品に出演するカメレオン俳優の中村さんが演じることも決定した。
主演の深田さんは、「あの時こうしていたら、もっと頑張っていたら。このドラマでは、そんな後悔をしている主人公・順子が自分の人生を取り戻す為に奮闘し、尚且つ、イケメン3人に囲まれて恋をするという何とも贅沢なラッキーラブコメディです」と本作について説明し、「永山絢斗さん、横浜流星さん、中村倫也さんとそれぞれタイプの違う素敵な男性たちとの恋を楽しんで頂いて、『初めて恋をした日』を皆さんにも体感して頂けたらと思います」とコメント。
永山さんは「観ていただく方に楽しんでもらえるよう、尽力したい」と意気込み、横浜さんも「底辺高校から、東大合格という無謀な挑戦を順子と匡平は達成出来るのか、その姿を見守ってほしいです」と熱く語る。
そして、中村さんは「脚本を読むと、スカッシュのような楽しい掛け合いになりそうな予感」と胸を弾ませ、「力み過ぎず、でもしっかり奥まで届くように。繊細に作り上げていきたいと思います。どうかご期待ください」と楽しみに待つ視聴者へメッセージを寄せている。
火曜ドラマ「初めて恋をした日に読む話」は2019年1月、毎週火曜日22時～TBSにて放送。
