本作は残念アラサー女子・春見順子（深田さん）が、ふとしたきっかけで出会ったピンクヘアの不良高校生・由利匡平（横浜さん）から想われ、彼を東大に合格させるために奮闘。そこに20年間順子を想い続ける東大卒エリート商社マン・八雲雅志（永山さん）、かつて順子に告白した匡平の担任の山下一真（中村さん）も現れ、タイプの違う3人の男性による順子を巡る恋のバトルが展開する…という物語。
※以下ネタバレを含む表現があります。ご注意ください。
前回、泥酔した順子は山下を自宅に泊めてしまい、翌朝家の前にいるところを通学途中の匡平に見られてしまう。さらに「匡平はお前のことが好きだ」と山下から言われた順子は松岡美和（安達さん）に話を聞いてもらい、匡平を東大に合格させることが何より大事だと再認識する。
匡平は偶然遭遇した雅志に順子が好きだと名言、さらに学校でも山下に「引っ込んでろ」と“宣戦布告”。
匡平の言葉に慌てた雅志は、美和から「同窓会でいいところを見せたらどうか」と提案され、幹事を引き受けるも当日順子は匡平に勉強を教えることに忙しく欠席。さらに同窓会の帰りに山下から順子の家に泊まったと告げられ思わず殴りつけてしまう。匡平、雅志、山下それぞれが改めて順子に対する想いを強く抱く…というのが今回のストーリー。
今回、順子にいいところを見せようと同窓会の幹事を引き受けるなど頑張るものの、欠席されてしまい踏んだり蹴ったり雅志を演じた永山さんに「失敗し続ける雅志が不憫」「不憫を絵に描いたような不憫で本当に不憫萌え」などの声が殺到する一方、「健気でにくめなくて結果好き」「まさし可愛すぎる」などそのダメダメぶりがたまらないというツイートなども多数。
世界史の授業中に教科書の“巡航”の文字が“順子”に見えてしまうほど順子が“好きすぎる”山下を演じる中村さんにも「世界史こんな先生だったなら毎日通ったわ」「山下先生、素敵すぎ！お会いしたい」「中村倫也のメガネ姿大好き！目の保養！」など相変わらず大量のコメントが送られている。
また今回は雅志の開いた同窓会に忍び込み男性たちをメロメロにしまくった美和演じる安達さんの“小悪魔”ぶりにも大きな注目が。「可愛くてつらい…」「くそおもろい(笑)」「小悪魔ぶりがヤバい！笑」「無双してる「本領発揮www」など、その年齢を超越した魅力を絶賛するツイートが続々と投稿されている。
