ドリュー・バリモアがヒロインを演じたヒット作を、ドラマ「勇者ヨシヒコ」シリーズや「スーパーサラリーマン左江内氏」、昨年大ヒットした「今日から俺は!!」などのドラマから『HK 変態仮面』シリーズに『俺はまだ本気出してないだけ』『銀魂』『斉木楠雄のΨ難』などの映画まで数々の作品で知られる福田監督がリメイクした本作。
ハワイのオアフ島。ツアーガイドのバイトをしているプレイボーイの弓削大輔は、ある日、カフェで藤島瑠依という明るくて魅力的な地元の女性と出会う。2人はたちまち意気投合し、次の日も会うことに。でも、翌朝会った瑠依は、大輔のことをまるで覚えていない。瑠依はかつて事故に遭い、新しい記憶がひと晩でリセットされてしまうという後遺症を抱えていた。そんな彼女に本気になった大輔は、毎日、“初対面”の瑠依をあの手この手で口説き落とす。2人は毎日恋に落ち、毎日ファーストキスをくりかえすことになるのだが…という物語。
弓削大輔役には「勇者ヨシヒコ」シリーズや『銀魂』など福田監督作の常連としてコメディのセンスを爆発させつつ、『テラフォーマーズ』や『ジョジョの奇妙な冒険』といったコミック原作モノから『闇金ウシジマくん』シリーズに「dele」などのハードなテイストの作品まであらゆるジャンル、役柄をこなし、Netflixで配信中の「全裸監督」も大きな話題を呼ぶ山田さん。
藤島瑠依役には、東宝「シンデレラ」オーディションでグランプリを受賞し芸能界入り、実写版『タッチ』の浅倉南役や「セーラー服と機関銃」の星泉をはじめ『モテキ』のヒロインなどで鮮烈な印象を残し、4姉妹の1人を演じた『海街diary』では第39回日本アカデミー賞に輝くなど実力派へと成長。「コンフィデンスマンJP」『マスカレード・ホテル』『キングダム』なども大きな話題を呼んだ長澤さんをそれぞれ迎える。
またムロツヨシ、佐藤二朗ら福田作品でお馴染みのキャストや勝矢、太賀、山崎紘菜、大和田伸也といった俳優陣が脇を固める。
金曜ロードSHOW！『50回目のファーストキス』は10月18日（金）今夜21時～日本テレビ系で地上波初放送。
