櫻井翔を総合司会に迎え、「嵐」、「King & Prince」、ジェジュン、DEAN FUJIOKA、三浦大知、山崎育三郎ら今年を彩った豪華アーティストが登場する本番組。
今回番組は、大手ゼネコンに入社した高畑さん演じるサクラと同期たちの10年間を描くドラマ「同期のサクラ」とコラボ！ オリジナルのミニドラマを番組中に放送する。
オリジナルドラマでは、自らの決断で夢だった故郷の橋の建設を諦め、祖父を亡くしたショックも重なり部屋に引きこもってしまったサクラを、葵（新田真剣佑）、菊夫（竜星涼）、蓮太郎（岡山天音）が元気づけるも、その言葉は届かない。そんなとき、百合（橋本愛）から電話がかかってきて…というあらすじ。
なお、ベストアーティスト出演者として森山直太朗も出演決定しており、「同期のサクラ」の主題歌「さくら（二〇一九）」を披露。ドラマの出演者もゲストで登場するという。
「日テレ系音楽の祭典 ベストアーティスト2019」は11月27日（水）19時～日本テレビ系にて4時間生放送。
「同期のサクラ」は毎週水曜日22時～日本テレビ系にて放送中。
