夫から一方的に離婚を告げられ、無一文、無職、宿無しになったところを、お金持ちだが性格がすこぶる悪い男子高校生に目をつけられ、お金と人生を賭けた“リアル人生ゲーム”に付き合わされることになる主人公、桂木早梅を二階堂さんが演じる本作。
“リアル人生ゲーム”に巻き込んだ早梅に惹かれてい片岡家の次男、片岡壱成に眞栄田さん。壱成の兄で老舗旅館「かたおか」五代目若旦那、早梅の初恋相手でもある片岡成吾に岩田さん。
「かたおか」に出入りする人気芸者で早梅と成吾の過去を知るだけでなく、早梅の夫を誘惑して2人を離婚に追い込んだ菊乃（加賀美明）に松井玲奈。不倫し早梅と離婚するが、その途端不倫相手の菊乃から別れを告げられた今井正弘に井之脇海。壱成を見守る爺や、吉寅英二に高橋克実。旅館「かたおか」の大女将、片岡悦子に三田佳子（特別出演）。そのほか「かたおか」の従業員として友近、金子ノブアキ、松村沙友理らも共演。
※以下ネタバレを含む表現があります。ご注意ください。
早梅は成吾と10年ぶりに再会、2人が親しげにしていた噂が仲居たちに広まり、ついに旅館から早梅の靴がなくなる事件が発生。そのことを知り腹を立てる壱成に、早梅は成吾が初恋の相手だと告白。すると壱成の表情が固まり…。そんな折、旅館に芸能事務所社長の西園寺から宴会の予約が入る。成吾が好きで男性にだけパワハラまがいの接客を強要する西園寺。早梅は宴会に乗り込む…というのが4話のストーリー。
女子禁制の宴会に乗り込んできた早梅に対し、西園寺は服を脱ぐよう命じる。意を決して帯を外し出す早梅だが、そこに和服姿の壱成が現れる…という展開に「和服は聞いてないぞ眞栄田郷敦くん似合いすぎてるぞ」「和服姿の眞栄田郷敦とか花丸あげちゃう」「和服の眞栄田郷敦にときめいて息出来んかった（笑）」など、視聴者から歓喜の声が巻き起こる。
また兄の成吾が早梅の初恋相手だと知って、嫉妬と対抗心をむき出しにする様にも「コテコテの絵に書いたようなヤキモチ、嫉妬、独占欲。いいぞ壱成、もっとやれ！」「ほんまにわかりやすい嫉妬する壱成まじでかわいすぎ」「序盤から嫉妬する壱成(郷敦)に、心ごっそり持ってかれた」などの投稿も。
一方いつもは和服の成吾だが、今回はスーツ姿で登場。岩田さん演じる成吾のスーツ姿にも「成吾のスーツ姿まじどストライク」「着物じゃなくても、スーツ姿もかっこいいって何？？笑」「和服もいい！スーツもいい！！！！我らが岩田剛典！」などの声が送られている。
